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高考化學(xué)復(fù)習(xí)芳香烴知識(shí)點(diǎn)

來源:網(wǎng)絡(luò)資源 2019-05-10 16:06:38

  芳香烴通常指分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的碳?xì)浠衔。下面是芳香烴知識(shí)點(diǎn),希望對(duì)大家有幫助。

  苯的結(jié)構(gòu)和表達(dá)

  (1)苯的結(jié)構(gòu)

  近代物理方法證明:苯分子的六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子都在一個(gè)平面內(nèi),因此它是一個(gè)平面分子,六個(gè)碳原子組成一個(gè)正六邊形,碳碳鍵長是均等的,約為140 pm,介于單鍵和雙鍵之間。碳?xì)滏I鍵長為108pm,所有的鍵角都為120°。

  (2)苯的芳香性

  從結(jié)構(gòu)上看,苯具有平面的環(huán)狀結(jié)構(gòu),鍵長完全平均化,碳?xì)浔葹?。從性質(zhì)上看,苯具有特殊的穩(wěn)定性:環(huán)己烯的氫化熱ΔH=-120kJ/mol,1,3-環(huán)己二烯的氫化熱ΔH=-232kJ/mol(由于其共軛雙鍵增加了其穩(wěn)定性)。而苯的氫化熱ΔH=-208kJ/mol。1,3-環(huán)己二烯失去兩個(gè)氫變成苯時(shí),不但不吸熱,反而放出少量的熱量。這說明:苯比相應(yīng)的環(huán)己三烯類要穩(wěn)定得多,從1,3-環(huán)己二烯變成苯時(shí),分子結(jié)構(gòu)已發(fā)生了根本的變化,并導(dǎo)致了一個(gè)穩(wěn)定體系的形成。

  苯難于氧化和加成,而易于發(fā)生親電取代反應(yīng),與普通烯烴的性質(zhì)有明顯的區(qū)別。

  苯還具有特殊的光譜特征。苯環(huán)上的氫處于核磁共振的低場。

  上述特點(diǎn)說明了苯具有典型的芳香特征。

  物理性質(zhì)

  芳香烴不溶于水,但溶于有機(jī)溶劑,如乙醚、四氯化碳、石油醚等非極性溶劑。一般芳香烴均比水輕;沸點(diǎn)隨相對(duì)分子質(zhì)量升高而升高;熔點(diǎn)除與相對(duì)分子質(zhì)量有關(guān)外,還與其結(jié)構(gòu)有關(guān),通常對(duì)位異構(gòu)體由于分子對(duì)稱,熔點(diǎn)較高。

  化學(xué)性質(zhì)

  加成反應(yīng)

  1.苯的加成反應(yīng)

  苯具有特殊的穩(wěn)定性,一般不易發(fā)生加成反應(yīng)。但在特殊情況下,芳烴也能發(fā)生加成反應(yīng),而且總是三個(gè)雙鍵同時(shí)發(fā)生反應(yīng),形成一個(gè)環(huán)己烷體系。如苯和氯在陽光下反應(yīng),生成六氯代環(huán)己烷。

  只在個(gè)別情況下,一個(gè)雙鍵或兩個(gè)雙鍵可以單獨(dú)發(fā)生反應(yīng)。

  2.萘、蒽和菲的加成反應(yīng)

  萘比苯容易發(fā)生加成反應(yīng),例如:在不受光的作用下,萘和一分子氯氣加成得1,4二氯化萘,后者可繼續(xù)加氯氣得1,2,3,4-四氯化萘,反應(yīng)在這一步即停止,因?yàn)樗穆然蟮姆肿邮O乱粋(gè)完整的苯環(huán),須在催化劑作用下才能進(jìn)一步和氯氣反應(yīng)。1,4-二氯化萘和1,2,3,4-四氯化萘加熱可以失去氯化氫而分別得1-氯代萘和1,4-二氯代萘。

  由于稠環(huán)化合物的環(huán)十分活潑,因此一般不發(fā)生側(cè)鏈的鹵化。

  蒽和菲的9、10位化學(xué)活性較高,與鹵素的加成反應(yīng)優(yōu)先在9、10位發(fā)生。[2]

  還原反應(yīng)

  1.Birch還原反應(yīng)

  堿金屬(鈉、鉀或鋰)在液氨與醇(乙醇、異丙醇或二級(jí)丁醇)的混合液中,與芳香化合物反應(yīng),苯環(huán)可被還原成1,4-環(huán)己二烯類化合物,這種反應(yīng)叫做Birch(伯奇)還原。例如,苯可被還原成1,4-環(huán)己二烯。

  Birch還原反應(yīng)與苯環(huán)的催化氫化不同,它可使芳環(huán)部分還原生成環(huán)己二烯類化合物,因此Birch還原有它的獨(dú)到之處,在合成上十分有用。

  萘同樣可以進(jìn)行Birch還原。萘發(fā)生Birch還原時(shí),可以得到1,4二氫化萘和1,4,5,8-四氫化萘。

  2.催化氫化反應(yīng)

  苯在催化氫化( catalytic hydrogenation)反應(yīng)中一步生成環(huán)己烷體系。萘在發(fā)生催化加氫反應(yīng)時(shí),使用不同的催化劑和不同的反應(yīng)條件,可分別得到不同的加氫產(chǎn)物。蒽和菲的9、10位化學(xué)活性較高,與氫氣加成反應(yīng)優(yōu)先在9、10位發(fā)生。

  3.用金屬還原

  用醇和鈉也可以還原萘,溫度稍低時(shí)得1,4-二氫化萘,溫度高時(shí)得1,2,3,4-四氫化萘。[2]

  氧化反應(yīng)

  1.苯及其衍生物的氧化

  烯、炔在室溫下可迅速地被高錳酸鉀氧化( oxidation),但苯即使在高溫下與高錳酸鉀、鉻酸等強(qiáng)氧化劑同煮,也不會(huì)被氧化。只有在五氧化二釩的催化作用下,苯才能在高溫被氧化成順丁烯二酸酐。

  烷基取代的苯易被氧化,但一般情況下,氧化時(shí)苯環(huán)仍保持不變,只是和苯環(huán)相連的烷基被氧化成羧基。

  而且,不管側(cè)鏈多長,只要和苯環(huán)相連的碳上有氫,氧化的最終結(jié)果都是側(cè)鏈變成只有一個(gè)碳的羧基,如果苯環(huán)上有兩個(gè)不等長的側(cè)鏈,通常是長的側(cè)鏈先被氧化。

  只有苯環(huán)和一個(gè)三級(jí)碳原子相連或與一個(gè)極穩(wěn)定的側(cè)鏈相連時(shí),在強(qiáng)烈的氧化條件下,側(cè)鏈才得以保持,苯環(huán)被氧化成羧基。

  2.萘、蒽和菲的氧化反應(yīng)

  萘比苯易氧化,在室溫用三氧化鉻的醋酸溶液處理得1,4-萘醌。若在高溫和五氧化二釩的催化下被空氣氧化,則得重要的有機(jī)化工原料鄰苯二甲酸酐。

  當(dāng)萘環(huán)上有取代基時(shí),活化基團(tuán)常常使氧化反應(yīng)在同環(huán)發(fā)生,而鈍化基團(tuán)使氧化反應(yīng)在異環(huán)發(fā)生。

  由于萘環(huán)比側(cè)鏈更易氧化,所以不能應(yīng)用側(cè)鏈氧化法來制備萘甲酸。

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