2025年高考復(fù)習(xí)如何鑒別有機(jī)化合物
2024-10-04 21:03:22網(wǎng)絡(luò)整理
在藥品的生產(chǎn)、研究及檢驗(yàn)等過程中,常常會(huì)遇到有機(jī)化合物的分離、提純和鑒別等問題。有機(jī)化合物的鑒別、分離和提純是三個(gè)既有關(guān)聯(lián)而又不相同的概念。
分離和提純的目的都是由混合物得到純凈物,但要求不同,處理方法也不同。
分離是將混合物中的各個(gè)組分一一分開。在分離過程中常常將混合物中的某一組分通過化學(xué)反應(yīng)轉(zhuǎn)變成新的化合物,分離后還要將其還原為原來的化合物。提純有兩種情況,一是設(shè)法將雜質(zhì)轉(zhuǎn)化為所需的化合物,另一種情況是把雜質(zhì)通過適當(dāng)?shù)幕瘜W(xué)反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)榱硗庖环N化合物將其分離(分離后的化合物不必再還原)。
鑒別是根據(jù)化合物的不同性質(zhì)來確定其含有什么官能團(tuán),是哪種化合物。如鑒別一組化合物,就是分別確定各是哪種化合物即可。在做鑒別題時(shí)要注意,并不是化合物的所有化學(xué)性質(zhì)都可以用于鑒別,必須具備一定的條件:
。1)化學(xué)反應(yīng)中有顏色變化
(2)化學(xué)反應(yīng)過程中伴隨著明顯的溫度變化(放熱或吸熱)
。3)反應(yīng)產(chǎn)物有氣體產(chǎn)生
。4)反應(yīng)產(chǎn)物有沉淀生成或反應(yīng)過程中沉淀溶解、產(chǎn)物分層等。
本課程要求掌握的重點(diǎn)是化合物的鑒別,為了幫助大家學(xué)習(xí)和記憶,將各類有機(jī)化合物的鑒別方法進(jìn)行歸納總結(jié),并對(duì)典型例題進(jìn)行解析。
一、各類化合物的鑒別方法
1.烯烴、二烯、炔烴:
。1)溴的四氯化碳溶液,紅色腿去
。2)高錳酸鉀溶液,紫色腿去。
2.含有炔氫的炔烴:
。1)硝酸銀,生成炔化銀白色沉淀
。2)氯化亞銅的氨溶液,生成炔化亞銅紅色沉淀。
3.小環(huán)烴:三、四元脂環(huán)烴可使溴的四氯化碳溶液腿色
4.鹵代烴:硝酸銀的醇溶液,生成鹵化銀沉淀;不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴生成沉淀的速度不同,叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快,仲鹵代烴次之,伯鹵代烴需加熱才出現(xiàn)沉淀。
5.醇:
(1)與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣(鑒別6個(gè)碳原子以下的醇);
。2)用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇,叔醇立刻變渾濁,仲醇放置后變渾濁,伯醇放置后也無變化。
6.酚或烯醇類化合物:
。1)用三氯化鐵溶液產(chǎn)生顏色(苯酚產(chǎn)生蘭紫色)。
。2)苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7.羰基化合物:
。1)鑒別所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,產(chǎn)生黃色或橙紅色沉淀;
。2)區(qū)別醛與酮用托倫試劑,醛能生成銀鏡,而酮不能;
(3)區(qū)別芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛,用斐林試劑,脂肪醛生成磚紅色沉淀,而酮和芳香醛不能;
。4)鑒別甲基酮和具有結(jié)構(gòu)的醇,用碘的氫氧化鈉溶液,生成黃色的碘仿沉淀。
8.甲酸:用托倫試劑,甲酸能生成銀鏡,而其他酸不能。
9.胺:區(qū)別伯、仲、叔胺有兩種方法
。1)用苯磺酰氯或?qū)妆交酋B,在NaOH溶液中反應(yīng),伯胺生成的產(chǎn)物溶于NaOH;仲胺生成的產(chǎn)物不溶于NaOH溶液;叔胺不發(fā)生反應(yīng)。
。2)用NaNO2+HCl:
脂肪胺:伯胺放出氮?dú),仲胺生成黃色油狀物,叔胺不反應(yīng)。
芳香胺:伯胺生成重氮鹽,仲胺生成黃色油狀物,叔胺生成綠色固體。
10.糖:
(1)單糖都能與托倫試劑和斐林試劑作用,產(chǎn)生銀鏡或磚紅色沉淀;
。2)葡萄糖與果糖:用溴水可區(qū)別葡萄糖與果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能。
。3)麥芽糖與蔗糖:用托倫試劑或斐林試劑,麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沉淀,而蔗糖不能。
二、例題解析
例1.用化學(xué)方法鑒別丁烷、1-丁炔、2-丁炔
分析:上面三種化合物中,丁烷為飽和烴,1-丁炔和2-丁炔為不飽和烴,用溴的四氯化碳溶液或高錳酸鉀溶液可區(qū)別飽和烴和不飽和烴,1-丁炔具有炔氫而2-丁炔沒有,可用硝酸銀或氯化亞銅的氨溶液鑒別。因此,上面一組化合物的鑒別方法為:
例2.用化學(xué)方法鑒別氯芐、1-氯丙烷和2-氯丙烷
分析:上面三種化合物都是鹵代烴,是同一類化合物,都能與硝酸銀的醇溶液反應(yīng)生成鹵化銀沉淀,但由于三種化合物的結(jié)構(gòu)不同,分別為芐基、二級(jí)、一級(jí)鹵代烴,它們在反應(yīng)中的活性不同,因此,可根據(jù)其反應(yīng)速度進(jìn)行鑒別。上面一組化合物的鑒別方法為:
例3.用化學(xué)方法鑒別下列化合物
苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、異丙醇、苯酚
分析:上面一組化合物中有醛、酮、醇、酚四類,醛和酮都是羰基化合物,因此,首先用鑒別羰基化合物的試劑將醛酮與醇酚區(qū)別,然后用托倫試劑區(qū)別醛與酮,用斐林試劑區(qū)別芳香醛與脂肪醛,用碘仿反應(yīng)鑒別甲基酮;用三氯化鐵的顏色反應(yīng)區(qū)別酚與醇,用碘仿反應(yīng)鑒別可氧化成甲基酮的醇。鑒別方法可按下列步驟進(jìn)行:
(1)將化合物各取少量分別放在7支試管中,各加入幾滴2,4-二硝基苯肼試劑,有黃色沉淀生成的為羰基化合物,即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮,無沉淀生成的是醇與酚。
。2)將4種羰基化合物各取少量分別放在4支試管中,各加入托倫試劑(氫氧化銀的氨溶液),在水浴上加熱,有銀鏡生成的為醛,即苯甲醛和丙醛,無銀鏡生成的是2-戊酮和3-戊酮。
(3)將2種醛各取少量分別放在2支試管中,各加入斐林試劑(酒石酸鉀鈉、硫酸酮、氫氧化鈉的混合液),有紅色沉淀生成的為丙醛,無沉淀生成的是苯甲醛。
。4)將2種酮各取少量分別放在2支試管中,各加入碘的氫氧化鈉溶液,有黃色沉淀生成的為2-戊酮,無黃色沉淀生成的是3-戊酮。
。5)將3種醇和酚各取少量分別放在3支試管中,各加入幾滴三氯化鐵溶液,出現(xiàn)蘭紫色的為苯酚,無蘭紫色的是醇。
。6)將2種醇各取少量分別放在支試管中,各加入幾滴碘的氫氧化鈉溶液,有黃色沉淀生成的為異丙醇,無黃色沉淀生成的是丙醇。
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